Какое наказание возможно за кражу по ст 158, если ущерб оценили в 500 рублей?

Ущерб не значительный, если бы не было группы уголовное дело вероятно бы не возбудили. Если совершил преступление в период испытательного срока, это конечно не очень хорошо. Максимальное наказание по части 2 ст. 158 УК РФ — 5 лет лишения свободы. 

Вместе с тем, если иных кроме этой кражи преступлений не вменяется, в соответствии со ст. 73 УК РФ условное осуждение не исключается, так как преступление, предусмотренное ст. 158 ч. 2 УК относится к категории преступлений средней тяжести. В этом случае 2 испытательных срока будут течь одновременно. Также не исключено назначение по краже более мягкого наказания чем лишения свободы, например исправительных работ.

Надо подробнее знать обстоятельства дела и личность осужденного, тогда можно оценить, что нужно сделать для увеличения шансов на то, что человек выйдет на свободу.

Если суд решит отменить условное осуждение, то  сначала назначат сколько-то по 158 УК, потом будут применены положения ст. 74, 70 УК РФ и наказания по обоим приговорам сложат. В итоге, могу предположить что назначат 2-3 года лишения свободы.  

Нужна будет юридическая помощь по делу — обращайтесь в чат.